Grundsätzliches:
Zunächst stellt sich die Frage nach dem Ort bzw. der Region. Eine genaue Ortsangabe macht meine Suche einfacher, schränkt sie aber auch stark ein.
Wie wichtig sind Ihnen Entfernungen? (Geschäft, Restaurant, Bar/Pub, Bank, Strand, Meer/Fluss/See, Skilift, Golfplatz, Reitstall, Sehenswürdigkeiten (welche), Autobahn, Bahnhof, Flughafen, Fährhafen)
Was für ein Objekt kommt in Frage? (freistehendes Haus zur Alleinnutzung, Reihenhaus, Wohnung im Zwei- oder Mehrfamilienhaus, Apartment im Wohnblock, Ferienanlage, Stadtmitte, Wohngebiet, Ortsrandlage, auf dem Land) Ist bei Alleinlage auf dem Land auch eine Zufahrt über Feldwege akzeptabel oder muss die Straße geteert sein?
Wollen Sie im Objekt rauchen können? Haben Sie Haustiere, die sie mitnehmen wollen? Suchen Sie ein Objekt zur Langzeitmiete?
Wieviel darf es kosten? Sind Sie bereit für Nebenkosten (Strom, Heizung) ja nach Verbrauch extra zu zahlen? Muss Bettwäsche/müssen Handtücher vor Ort vorhanden sein? Wie hoch darf die Kaution sein? Übernehmen Sie die Endreinigung selbst? Muss eine Zentralheizung vorhanden sein oder kommen Sie ggf. auch mit Nachtspeicheröfen zurecht?
Ist Ihnen ein privater Vermieter lieber oder eine Agentur? Wie sieht es mit der Verständigung mit dem Vermieter/Verwalter vor Ort aus (Sprachbarriere)?

Innenausstattung:
Wieviele Personen sind Sie und wieviele davon sind Paare?  Wieviele sind Kinder, die ein Kinderbett brauchen? Welche Art von Betten brauchen Sie? (Doppelbett, Franz. Bett, Einzelbett, Stockbett, Kinderbett) Wäre auch eine Schlafcouch im Schlaf- oder Wohnbereich denkbar? Oder ein Behelfsbett? Möchten Sie ein Bad, das direkt vom Schlafzimmer abgeht (en-suite - in südlichen Ländern eher selten)?
Brauchen Sie eine Badewanne, Dusche oder beides? Ist eine Wanne mit Duschmöglichkeit akzeptabel? Wieviele WC werden benötigt? Was mit einem Bidet?
Was sollt in der Küche vorhanden sein? (Kühlschrank, Gefrierschrank, Herd (Elektro oder Gas), Backofen, Mikrowelle, Spülmaschine, Waschmaschine, Wäschetrockner, Bügeleisen/-brett, Toaster, Mixer, Wasserkocher, Kaffeemaschine)
Und im Wohnbereich? (Kamin (offen/Gas/Elektrisch/Holzofen/Kachelofen), TV, Sat-/Kabelanschluss, Video, DVD, PC, Inernet/WLAN, Radio, CD, CDs/DVDs/Videos, Bücher, Spiele (Brettspiele/Konsole)
Wie sind Ihre Vorstellungen zur Raumaufteilung? (Alles auf einer Ebene, über mehrere Etagen ggf. mit Galerie) Sind steile Treppen oder Wendeltreppen für Sie ein Problem?
Reicht Ihnen eine Kochnische im Wohnraum? Darf die Küche zum Wohnraum hin offen sein (amerikanische Küche)? Wollen Sie in der Küche essen oder in einem separaten Esszimmer? 
Wollen Sie eine Einrichtung, die über den normalen Ferienhausstandard hinaus geht oder darf es auch etwas einfacher sein? Mögen Sie es lieber rustikal oder modern?

Außenbereich:
Hätten Sie gern einen Bakon oder eine Terrasse? Oder einen Garten (zur alleinigen Nutzung oder Mitbenutzung)? Hätten Sie gerne Gartenstühle (wieviele) und/oder Liegestühle/Sonnenliegen? Brauchen Sie einen Pool am Haus (zur alleinigen Nutzung oder Mitbenutzung) oder reicht ggf. auch ein Planschbecken? Grillen sie gern? Wollen Sie eine Parkmöglichkeit direkt am Haus oder sogar in einer Garage?
Gibt es irgendwelche Extras, die Sie gerne hätten? (Jacuzzi/Sprudelwanne, Sauna, Klimaanlage, Fußbodenheizung, Safe, Alarmanlage, Haushaltshilfe, Tennisplatz auf dem Gelände, Fahrrad, Boot etc.)

Bitte machen Sie möglichst genaue Angaben darüber, was für Vorstellungen Sie haben. Sehr wichtig für meine Suche sind Informationen darüber, was das Objekt bieten muss und was es nicht gegeben sein darf.